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Ray Traylor hatte in den frühen Neunziger Jahren eines der wohl besten Gimmicks des Unternehmes. Er verkörperte den Big Bossman, einen Polizisten und Gefängniswärter aus Cobb County. Trotz einigen Abstechern in andere Ligen mit anderen Gimmicks, wie das des „Guardian Angels“ oder „Big Bubba Rogers“, fand Traylor immer wieder in die WWF und seinem Bossman-Charakter zurück. Viele Fans fanden durch ihn zum Wrestling, gehörte er in seinem ersten Bossman-Run doch den beliebtesten Superstars dieser Zeit an. Riesige Erfolge konnte er dabei nie wirklich erzielen, große Titel hatte er nicht inne. Und doch war er fast 20 Jahre eine der präsentesten und charismatischsten Erscheinungen im Business. 1998 feierte Traylor nach einem wahren Gimmick-Festival bei World Championship Wrestling sein Comeback an der Seite von Vinve McMahon als Big Bossman und wurde einer der Top Heels, bevor er wieder in die Midcard abrutschte. Highlight dieses Runs ein PPV-Match um den WWF-Championtitel gegen the Big Show als Abschluss einer der wohl makabersten Fehden dieser Zeit, bei der sich der Bossman über den (realen) Tod von Big Shows Vater lustig machte. Ein kleines Stück Geschichte schrieb der Big Bossman Ende 1998 als er Mick Foley in einem Hardcore Match besiegte und somit der erste Hardcore Champion in der Geschichte der WWF wurde, der diesen Gürtel erkämpfte.
Der Big Boss Man wurde 42 Jahre alt. Als netter Polizist im blauen Hemd, mit Handschellen und Schlagstock, der bösen Typen das Handwerk legt, wird Ray Traylor den Herzen der Fans als Big Boss Man auf ewig in Erinnerung bleiben. Sein letztes Match bei WWE war ein Tag Team Match, gemeinsam mit Curt Hennig. Zwei großartige Helden der neunziger Jahre, und ebenso wie sein Partner in diesem letzten Kampf ist auch Ray Traylor viel zu jung verstorben Jungs passt aufeinander auf.
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